На кадрах видны декорации, передающие дух и атмосферу той эпохи. По словам Тарантино, фильм по стилю съёмки будет напоминать «Криминальное чтиво».
В центре сюжета некогда успешный актер Рик Далтон (Ди Каприо), который планирует вернуть популярность, снимаясь в спагетти-вестернах. Аналогичные мысль посещает и его дублер Клифф Бут (Бред Питт). Планы актёров рушатся после известия о том, что «Семья» Мэнсона убивает беременную Шэрон Тейт (Марго Робби), жену кинорежиссёра Романа Полански, чьим соседом оказывается как раз Далтон.
First image for Once Upon A Time In Hollywood directed by Tarantino. #OnceUponATimeInHollywood pic.twitter.com/16RwPlaaef
— ㅤㅤㅤ (@Trailer) 15 июня 2018 г.
К участию в проекте Тарантино пригласил звёздный актёрский состав: Леонардо Ди Каприо («Выживший», «Волк с Уолл-Стрит») Брэд Питт («Бойцовский клуб», «Большой куш»), Марго Робби («Отряд самоубийц»), Тим Рот («Четыре комнаты», «Теория лжи»), Майкл Мэдсен («Бешенные псы»), Курт Рассел («Трасса 60»), Эмиль Хирш («В диких условиях»), Дакота Фаннинг («Алиенист»), Дэмиэн Льюис («Миллиарды»),Николас Хэммонд («Звуки музыки»), Люк Перри («Беверли-Хиллз, 90210»), Клифтон Коллинз-мл. («Капоте»), Кит Джефферсон («Джанго освобожденный»), Тимоти Олифант («Дэдвуд», «Хитман»), Джеймс Марсден («Мир Дикого Запада»), Берт Рейнольдс («Ночи в стиле буги»), Аль Пачино («Крёстный отец»).
Оператором ленты станет Роберт Ричардсон, который работал с Тарантино над фильмами «Омерзительная восьмерка», «Джанго Освобожденный», «Остров проклятых», «Казино».
Премьера фильма состоится 9 августа 2019 года.