Главным артистом 2021 года стал The Weekend. Apple Music отметил, что в этом году исполнитель записывал синглы с известными музыкантами в самых разных жанрах: от хип-хопа до латиноамериканской музыки. Его называли олицетворением масштаба современной поп-сцены.
Российским исполнителем, получившим премию Apple Music Awards-2021, стал Скриптонит. Его отметили как самого прослушиваемого исполнителя в нашей стране. За этот год Скриптонит выпустил альбомы «Свистки и бумажки», «Плохие привычки», провел эксклюзивный концерт для Apple Music «Live in Moscow». В топ-чартах регулярно появляется его сайд-проект Gruppa Scryptonite.«Спустя 10 лет после загадочного появления его дебютных микстейпов The Weekend стал не просто культурным феноменом, но и символом трудолюбия, которое не покидало артиста даже в пандемию», — отмечается на сайте Apple Music.
Открытием стала молодая исполнительница Olivia Rodrigo. Она победила сразу в трех номинациях: «Прорыв года», «Песня года» и «Альбом года». В январе Оливия выпустила свой первый сингл, который стал самым прослушиваемым в 2021 году. В мае состоялся релиз «SOUR», и он получил статус альбома номер один.