Актерский дебют юного Каликина состоялся в 4 года, когда тот вышел на сцену Нью-Йоркской филармонии в спектакле Bach Babies, а всего спустя год он снялся в фильме «В полночный час». Однако первая роль Маколея Калкина в кино была эпизодической — его даже не указали в титрах. Первую главную роль он получил в 1989 году в комедийно-драматическом фильме «Дядюшка Бак».
«Дядюшка Бак»
Ленивого дядюшку-холостяка Бака просят позаботиться о племянниках, пока их родители отправляются в другой город. Баку предстоит провести целую неделю, приглядывая за тремя отпрысками разного возраста. При этом он круто меняет и их жизнь, и свою, превращаясь в домохозяина и воспитателя. Маколей Калкин в этом фильме исполнил роль одного из детей — Майлса Рассэла. Компанию на экране ему составили Джон Кэнди, Джин Луиза Келли и Гэби Хоффманн.
Комедийный блокбастер «Один дома» вышел на экраны в 1990 году, за роль в котором Калкин получил номинацию на «Золотой глобус». После этого его приглашали в фильмы, где герои мало отличались от Кевина Маккалистера, а их прокат оборачивался финансовым провалом, за исключением второй части «Один дома». Резкий скачок амплуа у Калкина случился в фильме «Добрый сынок».
«Добрый сынок»
Американский триллер, вышедший в прокат в 1993 году, который собрал неплохую кассу, но получил плохие отзывы от критиков. Маколей Калкин тогда еще ассоциировался с образом Кевина, и зрители, пришедшие на сеанс, ожидали увидеть комедию. Однако в этом фильме Калкин сыграл мальчика-социопата. Компанию на съемочной площадке ему составил Элайджа Вуд, исполнивший в картине главную роль.
Небольшие кассовые сборы и низкое качество фильмов поставили под вопрос карьеру Маколея Калкина. Последней детской работой для него стала картина «Богатенький Ричи», вышедшая в 1994 году. Тогда актеру было 13 лет.
«Богатенький Ричи»
Маколей Калкин в роли сына богатых родителей, у которого есть все. Его родители отправляются на прием к британской королеве, однако их самолет терпит крушение и те остаются в шлюпке посреди океана. В отсутствие своих родителей Ричи должен взять на себя управление всей деловой империей.
В 2003 году Маколей Калкин возвращается в кино сразу в главной роли в фильме, основанном на реальных событиях:
«Клубная мания»
За основу фильма был взят роман Джеймса Сент-Джеймса «Кровавая дискобаня». В картине Калкин исполнил роль Майкла Элига, который изучает аспекты клубного движения и становится самым известным организатором вечеринок в Нью-Йорке. В фильме также снялись Сет Грин, Наташа Лионн и Мэрлин Мэнсон.
После этого Калкин снялся в еще нескольких фильмах и сериалах, которые не вернули ему былого успеха. В 2016 году он появился в рекламном ролике компании Compare the Market, а в 2018-м снялся в рождественском ролике для Google, где появился в своем «фирменном» образе из фильма «Один дома». Зрители вновь услышали о нем, когда в феврале 2020 года было анонсировано его появление в новом сезоне телесериала «Американская история ужасов».
«Американская история ужасов: двойной сеанс»
Десятый сезон сериала-антологии, созданной Райаном Мерфи. Сезон был разделен на две части — «Красный прилив» и «Долина смерти». Калкин появился в первой части, где исполнил одну из ключевых ролей — писателя Микки.
